Parece que los primeros pobladores son los vetones.
Desde el año 756 Béjar pertenece al Emirato Independiente (luego califato) de Córdoba.
A mediados del siglo XII, reinando Alfonso VII de Castilla, Béjar es conquistada por los cristianos, después de cinco siglos de dominación musulmana.
En 1396 el entonces rey de Castilla, Enrique III, llega a un acuerdo con D. Diego López de Estúñiga para hacer un intercambio: D. Diego da al rey la villa de Frías y el rey da a D. Diego la villa de Béjar. Con D. Diego se asienta en Béjar la familia de los Estúñiga ( o Zúñiga), que durante más de 500 años van a ser los dueños absolutos de Béjar y sus tierras, convirtiéndola en un pequeño estado con administración, justicia y ejercito propios, manteniéndola en un rígido feudalismo. Los bejaranos tienen duques que saben con una mano protegerlos y con otra explotarlos. Hacia 1669 los Zúñiga instalan la Fábrica de Paños. En 1811 las Cortes de Cádiz aprueban la ley de supresión de los señoríos con la cual se da por terminada la relación de la Casa de los Zúñiga y la villa bejarana.

En el siglo XIX se fragua la forma de ser de los bejaranos, a raíz de los hechos que acontecen: el desarrollo de la industria textil, la configuración de una personalidad colectiva de carácter progresista, la lucha por salir del aislamiento geográfico en que se encontraban , el origen de instituciones y asociaciones que hoy perduran. Cuando Béjar sale del largo feudalismo al que había estado sometida, se sitúa entre los mayores defensores de la libertad.

En 1833 se produce la división del territorio nacional en provincias. La Tierra de Béjar, después de casi setecientos años, es dividida en tres y repartida por tres regiones distintas: León(Salamanca), Castilla (Ávila) y Extremadura (Cáceres). Los bejaranos no quedan nada contentos y en 1850 el Ayuntamiento solicita ser desmembrado de la provincia de Salamanca. En el pueblo de Béjar hay un orgullo que llamamos bejaranismo por oposición al salmantinismo, al castellanismo y al extremeñismo; quizá también influya en este sentimiento el aislamiento geográfico que hemos padecido.

Desde 1850 hasta 1875 Béjar vive un esplendor no conocido ni antes ni después. En este periodo la población pasa de 4.500 a 11.000 habitantes. Se cuenta con 200 fábricas en las que se producen 754.000 varas (unas 23.000 piezas) y se emplea a 4.000 obreros. Durante dos décadas Béjar es el primer centro textil lanero de España. En el último cuarto del siglo XIX, quedamos desbordados por Cataluña, y Béjar entra en una profunda crisis, lo que trajo depresión y paro.
El interés cultural y educativo va creciendo en Béjar a medida que avanza el siglo. En 1852 le es concedida la medalla de oro del Gobierno por su interés hacia la Instrucción Pública.
Béjar ostenta los títulos de: MUY NOBLE, MUY LEAL Y LIBERAL Y HERÓICA, conseguidos por sus actuaciones a lo largo de la historia.

En los primeros años del siglo XIII, Béjar contribuye a la reconquista de Extremadura. Participa en la toma de Cáceres por lo que el rey Alfonso IX le otorga el título de MUY NOBLE.
El duque de Béjar está junto a los Reyes Católicos cuando conquistan Granada en 1492. Isabel la Católica concede a Béjar el título de MUY LEAL.

En la revolución que comienza en septiembre de 1868, la ciudad se adhiere a la causa revolucionaria. El 28 de ese mismo mes sufre cerco de las fuerzas gubernamentales. El pueblo bejarano lucha hasta la muerte y la ciudad no es tomada. Isabel II abandona el trono el 29 de septiembre. El ejército gubernamental se retira de Béjar y dos meses después un decreto del ministro de la gobernación, Práxedes Sagasta, confiere a Béjar los títulos de LIBERAL Y HERÓICA.

Béjar posee título de CIUDAD por decreto ministerial de 27 de mayo de 1850.

Aspecto socioeconómico

El número de habitantes que actualmente tiene Béjar es de 15.000

La base económica de Béjar ha sido la industria textil. Actualmente atraviesa una grave crisis. Los últimos años han cerrado muchas fábricas, y no teniendo otra fuente de ingresos distinta a la textil, todos los servicios disponibles para los habitantes también están siendo afectados de forma negativa. Actualmente, con la apertura de la estación de esquí “Sierra de Béjar – La Covatilla-” se está produciendo cierto resurgir económico amparado por los ingresos del sector turístico.